Quizas por los problemas que me cuentas no estás en la posición adecuada. Si sufre obesidad, quizás lo más cómodo sea que ella esté tumbada en la cama con la espalda sobre la cama y tu por encima, de esta manera, al estar tumbada puede que sea más cómodo que puedas tocarla mientras estáis haciéndolo. La postura típica, la del misionero, creo que puede ser la más cómoda.

Sobre cómo estimularlo, pues con los dedos índice y corazón suavemente al principio con movimientos circulares y cuando esté mucho más excitada y a punto de llegar, movimientos rápidos laterales junto con masturbación, introduce un par de dedos en su vagina para combinar el placer...

Si tampoco llega así al orgasmo, quizás deberíais consultarlo con un experto.. pero no la agobies, que no esté preocupada por llegar o no, si no va a estar más pendiente de si llega que de disfrutar de la relación contigo, que es realmente lo importante.