El sexo anal es una práctica que no tiene porqué producir dolor aunque hay unos atenuantes como el pene muy grueso o una mala técnica, te recomiendo que leas un artículo de conssexualidad allí te informaras bien del tema. En lo personal la técnica ideal sería principalmente bien excitada, unos buenos preliminares, estar bien lubricada, que la penetración sea llevada a cavo lentamente y el uso del condón necesario ya que estamos hablando de una zona muy contaminada fuera de esto también facilita la penetración. En cuanto al sangrado que presentaste es mejor que consultes con tu ginecólogo ya que el sangrado puede ser un posible desgarre, pero en ocasiones se presenta un poco de sangrado y molestias en la primera vez el causante normalmente es hacerlo sin las precauciones que ya te mencioné anteriormente y otra es una reacción inconsciente de tu parte que produce una contracción involuntaria en la zona que dificulta su adaptación del pene en ella, normalmente es por que tiene cierto temor al supuesto dolor que pueden sentir y esto hace que el subconsciente actué de esta forma como mecanismo de defensa. Es mejor que consultes para descartar cualquier condición delicada.