Pues bueno, a mi tambien me pasa eso. Lo primero se tiene que tranquilizar, porque si no hara fuerza en su tripa sin darse cuenta haciendo mas dificil la penetracion. Hay chicas mas sensibles que otras, asi que tratala con cariño, dila que todo esta bien y cuando veas que esta relajada poco a poco la vas metiendo.

Claro que se quejara, pero veras como cuando este dentro entera ya el dolor se le pasara, sino es que tiene algun problema asi que deberia de ir al ginecologo.

P.D: procura que este mojada o lubricada. Sino puedes utilizar tu propia saliva para mojarlo y asi conseguir que haya menos roce y por lo tanto menos dolor.

Un saludo :)