Lo que te pasa es completamente normal, los hombres en general necsitan muy poca estimulación para llegar al orgasmo y en la penetración llegan enseguida y lógicamente nosotras no llegamos tan pronto así que si quieres llegar con la penetración debe estimularte hasta que casi llegues al orgasmo y penetrar en ese momento o estimularte a la vez que te penetra como dices que ya ha hecho en alguna ocasión. Seguramente con el tiempo él tarde un poco más en llegar y lleguéis más veces juntos pero eso no es lo normal, pocas parejas llegan juntas al orgasmo, eso sólo pasa en las pelis. Lo que tienes que hacer es relajarte y disfrutar con la relación sin preocuparte de cómo y cuando llegas, lo importante es llegar y disfrutar el proceso, si te relajas seguramente llegarás antes y lo pasarás mejor.

Otra cosa que podéis hacer es tener una primera relación sexual para que él se descargue (o tambien puede maasturbarse) y cuando haya pasado un rato volver a empezar, normalmente esa segunda vez tardan más en tener un orgasmo.

Saludos.