Hola:
Si tu perpucio(piel que cubre el glande(cabeza del pene)sube y baja como dices, no creo que tengas muchos problemas.
Cuando tengas erección, trata de tirar de la piel hacia abajo, así notarás si es muy doloroso( si es doloroso, acude al médico de cabecera él te indicará). Si tu pareja ha tenido relaciones anteriores, las molestias para tí también serán menores.
Consejos prácticos:
1º. preservativo lubricado ó cuando te lo coloques tengas tú una buena lubricación.
2º. debes, antes de la penetración, jugar con tu pareja para que ella, también tenga buena lubricación.
3º. No tengas miedo ni vergüenza. Ve con valentia mola más.