Hola,

segun mi experiencia (soy mujer) solo duele las primeras veces, y es porque no te sabes relajar: al principio te duele, te pones tensa, le coges miedo, y entonces te duele mas y se forma un circulo vicioso.
Solo es cuestion de cariño y tacto por tu parte, y que ella se relaje y que este muy excitada (estimular el clitoris ayuda mucho). Y practicar, porque ya te digo que poco a poco se va aprendiendo a relajar el esfinter y cuando no duele, es muy placentero.

Una pequeña mania que yo tengo, es si supone algun problema para el hombre, por si en la uretra os entra algun germen, pero ununca he oido ningun caso de infecciones por practicar sexo anal... mientras haya una buena higiene despues (y orinar) no tiene que pasar nada. Y a la mujer menos, por su puesto. Y si eres un poquito aprensivo con la higiene, pues con preservativo, que ademas facilita la penetracion.

Un saludo!