Hola, nuevamente: No es ninguna molestia. Es importante conocer la situación de partida porque permite ver la evolución del problema y llama más la atención el haber pasado de una situación a otra, aunque previsiblemente la primera fuera más "casual" que la segunda. El hecho de no conseguir en aquel entonces la segunda eyaculación, pese a haber erección pudo deberse a no haber mediado tiempo suficiente de recuperación. La ausencia de orgasmo, por otra parte, puede darse con o sin eyaculación. Lo importante ahora es la situación actual que es la que a tí te preocupa.
La pérdida de erección sistemática al colocar el preservativo también es preocupante porque te impediría utilizar este medio necesario en una relación (no tiene por qué provocar el rechazo de forma continuada).
No es bueno tener miedo ante esta situación porque te puede bloquear aún más y generar un situación de la que te podría costar más trabajo salir. En principio debes mantener la calma y relajarte puesto que estás en la fase de tus primeras relaciones sexuales y no hay por qué pensar que siempre vaya a suceder lo mismo.
Los ejercicios de Kegel tienen partidarios y detractores, cosa nada extraña en este tipo de cuestiones. Personalmente los veo más efectivos en el caso de la mujer. Otro inconveniente podría ser el estar demasiado pendiente de los mismos a lo largo del día (muchas repeticiones en progresivo aumento). Soy más partidario de ejercicios en la línea de la focalización sensitiva y masturbación sin exigencia de eyacular. En cualquier caso, son tratamientos que llevan su tiempo y requieren de una sistematización en su aplicación. Es imposible detallar a través de un foro. Si te animas, consulta con algún profesional. También tienes mi correo en el perfil por si quieres más aclaración. Pero ante todo, relájate y no te obsesiones. Es algo frecuente, tanto en jóvenes como en maduros. Un saludo y hasta cuando quieras.